Шестидесятые годы в Америке. В сердце событий — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы располагаются на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. В центре внимания — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике профессионального успеха он вынужден постоянно бороться с влиятельными соперниками, защищая своё место в жёстком мире рекламы.
Личные и рабочие драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных изменений, потрясающих Америку той эпохи. Семейные тайны, офисные интриги и творческие поиски переплетаются с историческими событиями, формируя сложный портрет поколения на перепутье времён.
